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在一项关于芝加哥停车收费的高调交易中，批评者指责市长达利与他的管理层在谈判过程中对私人公司的权利过于慷慨，未能保持公众问责。
“你可以在你的交易或合同中写道，‘你来管理，但我们来决定这里发生什么。我们能保持公众的问责’，但这项法案似乎对私人公司非常慷慨，赋予了他们许多权利。”
2009年，《读者》对此交易的调查显示，达利及其管理层在招标过程中的透明度不够，甚至未能发布基本信息，只给市议会成员大约两天的时间来审查协议，便将其提交投票。
当时，投票反对此交易的五位市议员分别是托尼·普雷克温克（第4选区）、莱斯莉·哈斯顿（第5选区）、比利·奥卡西奥（第26选区）、斯科特·瓦格斯帕克（第32选区）和雷·科隆（第35选区）。
普雷克温克如今成为了库克县董事会主席。她拒绝就此事与《TRiiBE》谈论，但在当时对《芝加哥卫报》表示，她不支持该交易的原因是，他们只有72小时的时间来审查：“这并不是城市第一次急于让我们对私有化交易进行投票，他们在天空通道和米德韦机场交易时也这样做过，”她对《芝加哥卫报》表示。
瓦格斯帕克如今是唯一一位仍在任的市议员，他在当时投票反对此交易。
“基本上，我们在周末只有两天的时间去了解这个交易，而有两件事让我感到困惑，”瓦格斯帕克对《TRiiBE》回忆停车收费时表示。
瓦格斯帕克说，他和他的团队当时已在评估自己选区的停车计费，并考虑提高收费标准。
“我查看了这个交易的财务数据，立刻就像是拉响了红色警报，感觉似乎没有达到我们一年能带来的收益。”他说。
根据瓦格斯帕克的说法，城市每年通过停车收费带来的平均收入在2100万到2300万之间。
“我们说，看，我们可以将收费标准提高四倍，获得1亿美金的年收入。而没有人想这么做。”他解释说。
安东尼·比尔（第9选区）自1999年以来一直担任市议会成员，是今天的在任黑人市议员之一。他与帕特·道威尔（第3选区）、米歇尔·哈里斯（第8选区）、沃尔特·伯内特（第27选区）和米茨一起，投票支持出售芝加哥的停车收费权。
这些议员所代表的社区大多是南部和西部的黑人邻里。道威尔拒绝对此交易发表评论，伯内特和哈里斯尚未对询问做出回应。
比尔承认，管理停车收费将为城市带来更多资金，但他将这笔交易的失败归因于不景气的经济。2008年，由于房市崩溃，国家正经历一场经济衰退。
“停车收费的交易，我们明白这是一个糟糕的交易。然而，如果经济没有转变，我们每年会有数百万美元的盈余。”比尔说，“经济在一个糟糕的时刻转变，市政府利用这笔钱避免了增加税收。”
