在5月21日举行的会议上，芝加哥警方第007区委员会（覆盖Gage Park、Auburn Gresham、芝加哥草坪、Englewood、Greater Grand Crossing、西Englewood）听取了提名委员会成员Dion McGill的发言。
他回顾了由州检察官办公室启动的重罪审查绕过项目，该项目旨在减少与低级别枪支持有指控相关的障碍。这个试点计划允许一些芝加哥警察局的警员无需库克县州检察官的审查，直接提交某些枪支持有的重罪指控。
通常情况下，警察会拨打检察官的电话，提醒办公室有关潜在指控，提供必要的事实，然后等待检察官的反馈以决定是否提出指控。这一过程可能需要几个小时，这也可能使警员无法在街头执勤。
麦吉尔对第007区委员会成员对该项目一无所知感到担忧，直到一名社区成员发布了一篇相关的新闻文章。他表示：“我觉得这削弱了应有的法律程序。”
会议中，一位来自芝加哥警方第二区委员会的受邀发言人亚历山大·佩雷斯（Alexander Perez）解释了地区战略计划（DSP）及其重要性。观众中有人询问：“你们怎么知道这些计划正在进行？”佩雷斯表示，需要更多的社区参与，并在会议上提供了两份解释性文件。
其中一份是“小区委员会帮助改善警察区规划过程”的宣传册，另一份是“关于芝加哥警察局战略规划过程的社区意见手册”。根据委员会的网站，2021年芝加哥市议会成立了22个地区委员会。
在5月29日，社区公共安全与问责委员会（CCPSA）举行了一场关于芝加哥警察是否应该允许对被拦车辆进行“同意”搜索的辩论。
这一问题的答案在一定程度上取决于对宪法第四修正案的解释，该修正案保护个人免受政府的“不合理搜查和扣押”。CCPSA执行董事亚当·格罗斯（Adam Gross）指出，委员会成员之间以及委员会成员与芝加哥警察局之间存在分歧。
在某些情况下，警察可以在没有同意的情况下搜查车辆，包括他们拥有搜查令或具体怀疑车辆可能包含与犯罪相关的证据时。
格罗斯表示，如果没有搜查令或足够的信息来证明搜查的合理性，警察仍然可以在司机同意的情况下进行搜查，即“同意”。他指出，芝加哥警察局并没有明确规定何时以及在什么情况下可以进行同意搜查：“如果一名警察拦下了一辆车，他们在请求同意搜查时拥有很大的自由裁量权……例如，如果他们仅仅怀疑汽车中存在犯罪活动的证据，警察可以请求进行同意搜查。他们现在不需要其他更具体的理由。”
一些委员会成员希望制定更严格的要求，另外一些成员则希望使用书面表格。委员会成员亚伦·戈特利布（Aaron Gottlieb）表示：“同意搜索本质上是一种捷径，这是绕过有理由的要求的方法，已被证明极其低效和无效……而且是最具种族不平等的执法工具之一。从我个人的角度来看，它们应该很少被使用。”
制定政策需要获得伊利诺伊州总检察长和指定独立监督员的批准，该监督员负责监督芝加哥警察局遵守联邦同意制的要求，这要求该部门实施改革。
在6月3日，芝加哥市民可能会发现，他们的杂货将在2026年是否征税的问题，要等到10月1日后，市议会投票决定是否继续征税或让其失效，才会揭晓。在市议会财政委员会：收入小组的会议上，审议了这一问题。
鉴于芝加哥面临着超过十亿美元的预算赤字，市长布兰登·约翰逊（Brandon Johnson）的预算团队预计，该税将带来八千万美元的收入，这提振了保留该税的理由。市议会必须决定，因为全州的一个百分点杂货税将在1月1日取消，但各个城镇和城市可以保留该税，而许多已经这样做。
支持城市保留税的一个理由是，消费者已经习惯了支付它，不会注意到任何新的不良影响。另一方面，这项税是累退性的，对低收入家庭的影响要比富裕家庭更大。
在会议期间，小组成员们讨论了税收政策的更广泛问题。一些市议会成员支持渐进式税收，即对富裕居民征收更高的税率。新任市议会成员安东尼·奎萨达（Anthony Quezada）表示：“我们今天讨论的许多税仍然对工人阶级、贫困人群和小型企业造成负担……我们大家都有各自的责任，但我们继续将这一负担加到工人阶级身上……我们应该深入探讨如何让我们州中最富有的人支付他们应有的份额。”
目前，所有收入水平的统一税率为4.95％。奎萨达回忆起2020年渐进式税收尝试“公平税修正案”的失败。当前的1%税特别适用于“在出售地点外食用的食品”。使用SNAP福利购买的杂货不征税。
芝加哥的优步（Uber）和来福车（Lyft）司机在芝加哥市议会财政委员会会议上占据了公共评论的主导地位，尽管该主题未在委员会议程上，并呼吁制定安全标准、生活工资和体面的工作条件。
具体而言，公众发言者支持芝加哥拼车生活工资和安全法令，该法令覆盖了司机的许多关切。司机们还要求优步和来福在费用和停用程序上提供更多透明度。这一问题更直接地属于市议会的劳动力发展委员会，由22区的市议员米哈伊尔·罗德里格斯（Michael Rodriguez）担任主席，并在2023年提出了该法令。
劳动力发展委员会预计将在不久的将来对该提案进行投票。如果全市议会通过，该法令还将为面临暂停的司机创建一个公共援助基金和一项上诉程序。候选人之一是一名拥有10年经验的拼车司机，他表示，他发生了与优步有关的收入不足问题以及对乘客的费用过高问题。
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