1887年7月16日，芝加哥记录下了首个百年高温日，那天的气温达到了100°F。
《芝加哥论坛报》当时报道了“时尚人士如何解决热天气问题”的建议，包括在室内阅读书籍、进行划船旅行或离开城市前往更凉爽的地方。
在1934年7月24日，芝加哥记录下了最高温度105°F，但非官方的记录显示，城市在同年遭遇的尘暴中，气温竟达到了109°F，而1995年炙热的热浪中，也出现了106°F的高温。
幸运的是，芝加哥的百年高温日并不常见，据国家气象局的数据，仅有66天的记录。
2023年8月24日，芝加哥经历了十多年以来的第一个百年高温日，而在2024年则没有百年高温日的出现。
历史上，芝加哥的最高气温为105°F（1934年7月24日）。
《芝加哥论坛报》的报道提到：“由于中西部和东部的温度异常高，芝加哥有15人被确认因高温中暑而死亡。
此外，还有三十多例因心脏病和其他与高温有关的疾病导致的死亡。”
“第12例中暑的受害者是43岁的卡罗尔·比拉夫斯基（Karol R. Bielawski），他在奥格登大道附近驾驶卡车时突然晕倒，在方向盘上倒下。”
“尽管中西部和东部的温度都非常高，跨洲航空公司的飞行员报告称，在几千英尺的高空中天气却相对舒适。
一名飞往匹兹堡的TWA道格拉斯客机飞行员表示在15,000英尺的高度气温仅为32°F，甚至不得不为颤抖的乘客打开机舱加热器。”
就在两天前，约翰·迪林格被联邦特工在空调的生物剧院外击毙，他被称为美国第一个公众敌人第一个。
1953年6月20日，芝加哥的气温达到了104°F。
《芝加哥论坛报》的报道提到：“预计有350,000人涌向海滩和游泳池寻求解脱，然而五人溺亡，数十人中暑，成千上万的人被晒成二度烧伤。
另外还有150,000人试图通过森林保护区和公园的遮阳树来避暑。
芝加哥汽车俱乐部报告称，300多名司机因为汽化锁故障而被暂时滞留，他们不得不等待发动机降温。
一些芝加哥交通管理局的公交车也因为过热而减速，但服务仍在继续。
高温导致芝加哥地区的黑色沥青道路软化，湖县的两处路面发生了隆起现象——173号公路靠近朱尔利特湖，134号公路靠近大空。
“今天是芝加哥气象历史上最热的春天，因为夏天直到中午才开始，而今年的最热一天超过了前一天的101.8°F。”
“美国只有两个城市的温度高于芝加哥，分别是阿比林（Abilene, Tex.）和俄克拉荷马城（Oklahoma City, Okla.），气温均为105°F。
沃思堡（Fort Worth, Tex.）和尤马（Yuma, Ariz.）也达到芝加哥的104°F。”
“一些街区的成人与儿童一起打开消防栓以获得短暂的舒适。”
“警察在南岸的海滩忙碌，处理7.5万人在那里的事务，并对150辆非法停车的车辆进行了罚款，这些车辆阻挡了出入口。”
“林肯公园和布鲁克菲尔德动物园的观众也远比往年少。
布鲁克菲尔德的领导人罗伯特·比恩（Robert Bean）表示，动物们似乎在高温下感觉舒适。
‘它们比人类更明智，永远不会在海滩上寻求二度烧伤。’”
其他104°F的日期包括1988年6月20日：“周一是夏季的第一天，芝加哥地区的居民经历了两个天气里程碑。
奥黑尔国际机场的温度在下午4:26达到了104°F，这是芝加哥有记录以来第二高的温度。
而当天的降雨是近一个月来首次降水。”
1995年7月13日：“来自有限安慰之处的消息：太阳的热量和光线只有约两亿分之一抵达地球。
其余部分在太空中损失或被太阳系中的其他星球吸收。
这种情况在任何一天都成立。
但在这样的日子里，似乎太阳将其灼热的温度聚焦于芝加哥地区。”
2012年7月5日至6日，芝加哥的气温达到了103°F。
《芝加哥论坛报》提到：“有些人年事已高，其他人则独自生活。
所有人都有潜在健康问题。
虽然许多芝加哥人能够逃过第三天的三位数气温——躲回空调的家中或避暑中心——但当局表示，在过去几天中，至少六人因窒息高温而丧生。”
“‘总会有人很难联系到，’芝加哥消防局发言人拉里·郎福德（Larry Langford）说。
‘可能是个踪迹难寻的人，也可能是拥有良好资源但没有人照看他们的人，亦或是不想离开家的人。’”
历史上，芝加哥的103°F其他日期包括1901年7月21日：“昨天是芝加哥有史以来最热的一天。
温度在2点钟时快速上升，达到了纪录，再次回落后蓄力，再度突破纪录，最终在夜晚创下了当天最高气温。”
1956年7月1日：“这是今年遇到的第十三个气温超过90°F的日子。
相比去年的46个这样的日子，今年的90°F或更高气温出现得较早。”
1988年6月25日：“芝加哥的正式最高温度为（6月25日的记录）103°F，下午3点在奥黑尔国际机场测得，湖畔的温度高出2°F。
然而到了午夜，气温降至凉爽的66°F，并预计在黎明之前将下降更多。”
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