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芝加哥美食节的第一届活动在2008年举办，至今已有超过十年的历史。
然而，许多人可能不会记得最初的芝加哥美食节，那个在千禧公园草坪上举行的为期两天的活动，以食物不足和穿高跟鞋的参与者在泥泞的草地上形象而被人熟知。
但是自2020年及新冠疫情以来，该节日增加了几天的多样化美食与葡萄酒活动，分散在不同的场馆举行。今年的活动包括一场披克球比赛，知名大厨如三明治大王杰夫·毛罗和鸭子屋的凯文·希基均参与其中。
此外，还有在林肯公园的芝加哥历史博物馆举行的户外时装秀，伴随着一场意大利的正式晚餐，作为今年时尚主题的一部分。
在总体上，芝加哥美食节的标志性活动和主要活动的走势对比之下，也显得有些微妙的变化。
传统的千禧公园的主活动已经缩减，芝加哥美食节的活动现在仅限于哈里斯剧院屋顶的一天。
9月28日（周六）的Grand Cru活动分为两个时段，聚集大约20位大厨，带来他们的芝加哥美食节签名菜肴，以及多家酒水供应商。
作为活动赞助商之一，以及南格拉泽葡萄酒与烈酒公司葡萄酒教育主任的塞拉芬·阿尔瓦拉多是芝加哥美食节的老兵。“我从第一年就参与这个，市长理查德·达利将芝加哥美食节作为他的倡议，”他在下午的活动中说道。
对来说，节日更轻松的氛围反映了整体葡萄酒行业的变化：“年轻消费者特别不喜欢与葡萄酒相关的刻板印象和矫揉造作，”塞拉芬说。“为了吸引年轻群体，我们需要更有创意，让他们感到更热情好客，而不降低酒的复杂性或失去其作为一种含酒精饮料的意义。”
在某种程度上，这个活动也成为组织者与赞助商的嘉年华。
来自River West的Piccolo Sogno的托尼·普里奥洛也是芝加哥美食节的资深参与者。他表示，参加活动不仅是和同行交流，还包括慈善方面的原因。“伊利诺伊餐馆协会非常支持我们的行业，因此你会看到所有城市中的优秀大厨们积极参与。”
One Off Hospitality Group的保罗·卡汉在Grand Cru的主办中呼应了普里奥洛的观点：“尤其在疫情的艰难时刻，这些人真是我们的生命线。”
餐厅和大厨们在此活动中期待与潜在客户的互动。
Coda di Volpe的主厨雅各布·萨本参加了约10届的芝加哥美食节。他的菜肴是一道参考经典的意大利黑椒奶酪酱与土豆薄片，并用来自太平洋西北的鲑鱼卵点缀，体现了萨本的根源，融合了“西雅图与芝加哥的风味”。
来自Pulman的Lexington Betty Smokehouse的多米尼克·里奇创造了一道融合韩式风味的烟熏牛腩卤味。她喜欢将烟熏肉与各地的食物相结合。
越南餐厅HaiSous的主厨Thai Dang对此表示：“我最喜欢的真的就是多米尼克的菜。”
首度参赛的C平场的CheSa’s Bistro & Bar的主厨切萨蕾·罗林斯则带来了两道反映她西北侧餐厅无谷食谱的菜肴：一款卡真羊肉滑饼和新奥尔良风味的素肉丸。
罗林斯因患有乳糜泻，称这个活动“是一个绝佳的机会。”
来自Uptown的Marina’s Bistro & Rum Bar的埃里克·罗尔登则表示，他的参与标志着第一家波多黎各餐厅的出现。他制作了一道填满土豆、牛肉、青椒和香菜的可乐饼。他说：“我想展示我们的文化和美食超越人们的想象。”
